วันศุกร์ 22 เมษายน 2559 ที่โรงแรมดิเอมเมอรัลด์ รัชดา ได้มีการจับสลาก การประกบคู่การแข่งขันฟุตบอล ไทยลีกคัพ 2016 รอบที่ 2 (รอบ 32 ทีม) ซึ่งในรอบนี้ ทีมจากไทยลีกภูมิภาค ดิวิชั่น 2 จะได้สิทธิเป็นทีมเจ้าบ้านก่อน รวมถึงทีมจาก ไทยลีกดิวิชั่น 1
การแข่งขัน ไทยลีกคัพ 2016 รอบ 2 (รอบ 32 ทีม) จะแข่งขันในวันพุธ 8 มิถุนายน 2559 โดยแข่งขันแบบน็อคเอาท์ รู้ผลแพ้-ชนะ ในนัดเดียว หากเสมอกันในเวลา 90 นาที ให้ต่อเวลาพิเศษ อีกครึ่งละ 15 นาที หากยังไม่สามารถหาผู้ชนะ ให้ตัดสินด้วยการยิงลูกโทษที่จุดโทษ
โปรแกรมการแข่งขัน ผลการแข่งขัน ไทยลีกคัพ 2016 รอบ 2 (รอบ 32 ทีม) วันพุธ 8 มิถุนายน 2559
| วันที่ | เวลา | ทีมเหย้า | ผลแข่ง | ทีมเยือน |
|---|---|---|---|---|
| 8 มิ.ย. | 15.30 | ม.เกษตรศาสตร์ (ด2) | ต่อเวลา 0-0 (จุดโทษ 5-4) | พีทีที ระยอง (ด1) |
| 8 มิ.ย. | 17.00 | หนองบัว พิชญ เอฟซี (ด2) | 1-4 | พัทยา ยูไนเต็ด (ไทยลีก) |
| 8 มิ.ย. | 17.30 | ตาก ซิตี้ (ด2) | ต่อเวลา 2-2 (จุดโทษ 4-3) | ราชนาวี (ไทยลีก) |
| 8 มิ.ย. | 18.00 | การท่าเรือ เอฟซี (ด1) | 1-0 | บางกอกกล๊าส เอฟซี (ไทยลีก) |
| 8 มิ.ย. | 18.00 | กระบี่ เอฟซี (ด1) | 4-1 | สุพรรณบุรี เอฟซี (ไทยลีก) |
| 8 มิ.ย. | 18.00 | ขอนแก่น เอฟซี (ด2) | เสมอ 1-1 (ต่อเวลา 0-1) | สุโขทัย เอฟซี (ไทยลีก) |
| 8 มิ.ย. | 18.00 | ไทยฮอนด้า (ด1) | 0-1 | โอสถสภา เอ็ม-150 (ไทยลีก) |
| 8 มิ.ย. | 18.00 | ลำปาง เอฟซี (ด1) | 1-0 | บีบีซียู เอฟซี (ไทยลีก) |
| 8 มิ.ย. | 18.00 | แอร์ฟอร์ซ เซ็นทรัล เอฟซี (ด1) | ต่อเวลา 1-1 (จุดโทษ 4-5) | ชลบุรี เอฟซี (ไทยลีก) |
| 8 มิ.ย. | 18.00 | จันทบุรี เอฟซี (ด2) | เสมอ 1-1 (ต่อเวลา 0-3) | บีอีซี เทโรศาสน (ไทยลีก) |
| 8 มิ.ย. | 18.00 | หนองคาย เอฟที (ด2) | 0-7 | บุรีรัมย์ ยูไนเต็ด (ไทยลีก) |
| 8 มิ.ย. | 18.00 | สงขลา ยูไนเต็ด (ด1) | 4-1 | นครราชสีมา มาสด้า เอฟซี (ไทยลีก) |
| 8 มิ.ย. | 18.00 | นครปฐม ยูไนเต็ด (ด1) | 0-2 | เอสซีจี เมืองทอง ยูไนเต็ด (ไทยลีก) |
| 8 มิ.ย. | 18.00 | อุบล ยูเอ็มที ยูไนเต็ด (ด1) | 2-1 | เชียงราย ยูไนเต็ด (ไทยลีก) |
| 8 มิ.ย. | 19.00 | อยุธยา วอร์ริเออร์ (ด2) | 0-3 | แบงค็อก ยูไนเต็ด (ไทยลีก) |
| 8 มิ.ย. | 19.00 | ลำพูน วอร์ริเออร์ (ด2) | เสมอ 0-0 (ต่อเวลา 0-1) | ศรีสะเกษ เอฟซี (ไทยลีก) |
การแข่งขัน ไทยลีกคัพ 2016 จะใช้ระบบการแข่งขัน แบบน็อคเอาท์-แพ้คัดออก ตั้งแต่รอบคัดเลือก, รอบแรก (64 ทีม), รอบ 2 (32 ทีม), รอบ 3 (16 ทีม) และ รอบก่อนรองชนะเลิศ (8 ทีม) จากนั้น ในรอบรองชนะเลิศ (4 ทีม) จะแข่งขันในระบบ เหย้า-เยือน เพียงรอบเดียว
และในนัดชิงชนะเลิศ จะกลับมาใช้แข่งขัน แบบนัดเดียวอีกครั้ง หากเสมอกันในเวลา 90 นาที ให้ต่อเวลาพิเศษ ครึ่งละ 15 นาที และหากไม่มีผลแพ้-ชนะ ให้ตัดสินด้วยการยิงลูกที่จุดโทษ
